良い質問ですね。質問者さんの疑問も加え、来年のテキストではこれも加えさせていただきますね。
さて、①まずは文言を加えず正確に読み解く、②文構造をきちんと把握する、③指示語を把握するということで解決に導けると思います。そしてこの能力は将来、条文や判例、特に英米圏の判例文言（英語は指示語や語句を大事にする上、論理構造を把握するのが重要）で役に立ちます。
①まず、指示説明文およびその記載文言を正確に把握しましょう。そこがスタートラインです。
慶應ローの課題はあくまでも
「～特筆すべき事項を１つから３つにまとめ、その主題を箇条書き～」
であり、
「特筆すべき事項を１つから３つにまとめたものの主題を箇条書き～」
を求めているのではありません。
質問者のご指摘通り、指示説明文が「まとめたものの主題を箇条書き」でしたら、質問者さんのご指摘のようになるのでしょう。ですが、慶應側が課題文で求めている、主題としてまとめる指示は、前者（特筆すべき事項～その主題）であり、
後者（まとめたものの主題）ではありません。
②文構造については、「（目的格部分の）特筆すべき事項」を１つから３つにまとめるのであり、目的格部分の特筆すべき事項を纏めることとなります。その問題であり、まとめ方については、講義でも申し伝えたとおり、ひとによっては１つ～３つの方もいるでしょう。
したがって記載については、その特筆すべき事項を、主題記載欄の文字数・項目数の範囲内で記載することとなります。
③「その主題を箇条書き」であり、「それらの主題を箇条書き」とは記載されていません。単数形の指示代名詞が用いられていることからわかるとおり、「その」という指示語が指すものは「特筆すべき事項」であり「特筆すべき事項を１つから３つまとめたもの」を指すのではありません。
これらのことを把握して、読んでみると正確に把握できるかと思います。
講義でもお伝えしている通り、趣旨はあくまでも文言を正確に読めていることを前提に発生するものであり、そも文言を正確に読むことで、条文の趣旨や目的、を把握することができます。

もっとも非常に良い観点の質問・相談でしたので、来年以降の講義やテキストにも反映させていただきます。